Стероиды и гормональная система в бодибилдинге

Стероидные гормоны: почему они важны для организма?

Гормоны стероидные

— образ скорее собирательный. К ним относятся эстрогены и андрогены, кортикостероиды (кортикоиды), вырабатываемые исключительно в коре надпочечников, подразделяются на глюкокортикоидные гормоны (кортизон, кортикостерон, кортизол и т.д) и минералокортикоидные гормоны (альдостерон, дезоксикортикостерон). Глюкокортикоиды оказывают влияние на обмен углеводов, жиров, белков и нуклеиновых кислот. Основная их функция — снижение веса за счет вывода вредных веществ с мочой. Минералкортикоиды стимулируют регуляцию водно-солевого обмена, слюнных и потовых желез.

Женские половые гормоны (эстрогены) вырабатываются яичниками, они отвечают за менструальный цикл, способствуют вынашиванию плода и удачным родам. Также эстрогены , как стероидные гормоны, формируют жировые клетки в организме, распределяют их в области груди, ягодиц, бедер и коленей, создавая женский силуэт. Также от них зависит обмен кальция, увлажнение кожи и функционирование сальных желез.

Андрогены образуются у женщин в меньшей мере, нежели у мужчин. В период полового созревания именно андрогены, как стероидные гормоны, формируют половые органы, влияют на лобковое и подмышечное оволосение, способствуют росту костей. У женщин эти гормоны вырабатываются всю жизнь и поддерживают нормальную работу матки и яичников.

Стероидные гормоны: чем страшен из переизбыток или недостаток?

При повышенном содержании кортикостероидов проявляется повышенный аппетит, как следствие — ожирение, такие заболевания как гипергликемия, сахарный диабет, остеопороз, миопатия, аритмия, васкулит, язва желудка. Также может проявиться угревая сыпь, мочекаменная болезнь, отеки и нарушение менструального цикла. При недостатке кортикостероидов в организме нарушается работа надпочечников, что может привести к надпочечной недостаточности.

Эстрогены, женские половые гормоны, также могут вырабатываться со сбоями. Если уровень эстрогенов превышает норму, у женщин может нарушиться менструальный цикл, появиться боли и уплотнения в молочных железах, может часто меняться настроение и резко «скакать» вес.

Когда женщине не хватает эстрогенов, то нарушается водообменный процесс в организме. Вследствие чего кожа становится сухой и безжизненной, появляются угри, морщины и целлюлит. Также недостаток эстрогенов приводит к недержанию мочи и сухости вагины. Также от этого страдают кости — они становятся слабыми и хрупкими.

К таким стероидным гормонам, как андрогены, женский организм относится особенно чувствительно. На переизбыток этих гормонов организм отвечает подавлением женских половых гормонов, замедляет развитие яйцеклетки и матки. Также у женщин начинают появляться ярко выраженные «мужские» признаки — оволосение, понижение голоса, может прекратиться менструация. Когда андрогенов не хватает, это ведет к частым депрессиям, снижению либидо, излишней эмоциональности, внезапным приливам жара.

Стероидные гормоны, в основном, применяют спортсмены для увеличения мышечной массы и выносливости. Чаще всего, это касается как раз мужских половых гормонов — андрогенов. Поэтому у женщин-спортсменок наблюдается «мужская» фигура, почти полное отсутствие груди и низкий голос. Применение стероидных гормонов в наше время приравнивается к допингу. Тем не менее, они активно используются спортсменами, но только под наблюдением врача. Ведь при передозировке гормоны могут разрушить не только спортивную карьеру, но и загубить здоровье в принципе.

Такие препараты, как стероидные гормоны, или как их называют в простонародье стероиды – это элементы, которые руководят процессами жизнедеятельности в организме человека. Людям, которые следят за своим здоровьем, особенно важно узнать специфику этих препаратов.

Зачем нужны стероидные гормоны?

Спектр точек приложения стероидных гормонов велик. Они оказывают следующие эффекты:

• противошоковый;
• противострессовый;
• регулируют иммунные реакции;
• снижают интенсивность воспалительного процесса;
• регулируют водно-солевой баланс;
• участвуют в регуляции артериального давления и объема крови;
• демонстрируют анаболическое действие;
• определяют формирование вторичных половых признаков;
• контролируют функцию репродуктивной системы.

Упрощённая версия стероидогенеза. Показаны основные группы стероидных гормонов Фото: ru.wikipedia.org
Обилие важных для организма функций делает стероидные гормоны необходимыми для полноценной жизнедеятельности, а их способность оказывать воздействие на сердечно-сосудистую систему — жизненно важными. Это и определило необходимость выпуска синтетических аналогов стероидных гормонов.

В медицинской практике встречается множество ситуаций, когда своевременное применение таких лекарственных средств существенно улучшает состояние пациента. Во многих случаях они применяются и в качестве средств «скорой помощи» для спасения жизни пострадавшего.

Фото: Depositphotos

Общепринятыми показаниями для применения синтетических стероидов являются:

• недостаточность функции коры надпочечников первичного или вторичного происхождения;
• подострый тиреоидит;
• врождённая гиперплазия коры надпочечников;
• шоковое состояние токсического, травматического, ожогового, послеоперационного происхождения; в этом случае аналоги стероидных гормонов применяются при неэффективности сосудосуживающих препаратов и плазмозамещающих растворов, а также другой симптоматической терапии;
• отёк головного мозга при онкологических заболеваниях, черепно-мозговых травмах, нейрохирургических операциях, геморрагии, энцефалите, менингите, лучевом поражении;
• тяжёлый бронхоспазм и астматический статус при обострении астмы или хронического бронхита обструктивного характера;
• тяжёлое протекание аллергических реакций, анафилактический шок;
• ревматические заболевания;
• заболевания соединительной ткани системного характера;
• дерматозы, имеющие тяжёлое течение;
• паллиативная терапия при злокачественных заболеваниях: лейкозе, лимфоме, лейкемии у детей;
• гиперкальциемия, чьё происхождение связано с онкологическими заболеваниями (в случае невозможности перорального применения);
• заболевания крови, в том числе гемолитическая анемия, тромбоцитопеническая пурпура и агранулоцитоз у взрослых;
• в комбинации с антибактериальными препаратами при тяжёлом течении инфекционных заболеваний;
• в офтальмологии эти препараты применяются при конъюнктивитах, кератитах, иридоциклитах, блефаритах, последствиях травмы глазного яблока (препарат применяется в виде ретробульбарного, парабульбарного или субконъюнктивального введения).

Ещё одним показанием из области офтальмологии является необходимость иммуносупрессии при трансплантации роговицы.

Аналоги стероидных гормонов применяются при неэффективности сосудосуживающих препаратов и плазмозамещающих растворов Фото: Depositphotos

В случае невозможности принять препарат внутрь, осуществляется его парентеральное введение.

Локальное применение растворов стероидов показано при дискоидной красной волчанке, кольцевидной эритеме. Инъекция производится в область локализации патологического образования.

Являясь веществами, активно воздействующими на работу всех органов и систем, стероиды требуют крайне внимательного отношения к себе. Применение их требует от медицинского персонала определённой квалификации и тщательного систематического наблюдения за состоянием пациента на протяжении всего курса лечения.

Теги: лекарственные средства, стероидные гормоны, гормоны

Где применяются?

Стероиды являются очень важным звеном в организме любого человека. Чем грамотней выстроена цепочка их работы, тем здоровей организм человека. Такое изменение в организме обусловлено их сильным воздействием.

О стероидных препаратах можно услышать в спортивных кругах, чаще всего они там и применяются. Особенно популярны стероиды анаболического воздействия в таких силовых видах спорта:

• пауэрлифтинг;
• тяжелая атлетика;
• кроссфит.

Такие препараты помогают добиться разных целей, от набора мышечной массы – до избавления от лишнего веса.

Стероиды надпочечников

Современный рынок перенасыщен препаратами и спортивным питанием, разобраться в этом богатстве порой сложно. В перечень стероидов можно отнести несколько групп.

Стероиды надпочечников – это такой вид стероидов, который генерируется организмом в надпочечниках. Эти органы совершают незаменимую работу и вырабатывают такие :

• Гидрокортизон, или как его чаще называют – . Еще имеет название глюкокортикоид. Выполняет одну из ключевых ролей в метаболизме – обмен веществ и регулировка кровяного давления. У этого гормона много названий, популярное среди них – « ». Кортизол вырабатывается в организме во время стрессовых ситуаций (переживания, волнение, голодание, недосыпание). Вследствие выработки кортизола мышечные волокна распадаются, ухудшается иммунитет. Поэтому это вещество считают негативным из-за его воздействия на организм, стоит контролировать его выработку.
• Кортикостерон – это вещество отвечает за деградацию белков. А также способствует переработке аминокислот в сложные углеводы, служащие топливом для организма и придающие ему энергию. Еще он помогает печени вырабатывать гликоген, который содержится в мышцах и тоже используется как источник энергии.
• – этот гормон участвует в работе артериального давления. А также этот стероид контролирует значение калия и натрия в теле человека. Он дает призыв почкам впитывать натрий и устранять из мочи калий, если на то имеется необходимость.

Половые стероиды

Не менее популярными являются половые вещества:

• (андроген – мужской половой гормон) – главным андрогеном среди мужских половых органов выступает тестостерон. Тестостерон вырабатывается организмом мужчины в яичках и выполняет важные функции в организме. Тестостерон отвечает непосредственно за половые признаки мужчины, а такие как волосяной покров на лице, груди и других частях тела в отличие от женщин. Этот андроген делает голос грубым, придает ему баритон. А также тестостерон отвечает за развитие мускулатуры и сексуальное влечение. Все эти функции несет на себе андроген.
• Эстрогены (женские половые гормоны) – эти вещества вырабатываются женщинами фолликулярным аппаратом яичников. В класс эстрогенов входят три вида гормонов: эстрадиол, эстриол и эстрон. Эстрогены способствуют развитию матки, маточных труб, влагалища, пигментацию в районе сосков и половых органов. Они увеличивают концентрацию в крови тироксина, железа и меди. В случае нехватки в организме женщины эстрогенов, есть вероятность развития остеопороза.

Анаболические стероиды – это стероиды, которые вызывают андрогенную активность в организме человека и по своему действию похожи на мужской гормон тестостерон.

Такие препараты плотно встречаются в силовых видах спорта. Спортсмены используют анаболические средства для улучшения физического состояния и спортивных показателей. Этот вид препаратов имеет воздействие на мышечные ткани и увеличивает их объем за счет усиленного метаболизма и синтеза белка. Средства анаболического действия также могут приписать людям, страдающим на дистрофию.

7

Стероидные гормоны.

Стероидные гормоны являются производными ряда углеводородов, главным образом прегнана, антростана, эстрана:

Они сходны между собой по химической структуре. Отличие от андростана состоит в том, что прегнан имеет в структуре этильный радикал, а эстран – ароматическое ядро и у него отсутствует одна метильная группа.

Основой структуры является циклопентанпергидрофенантрен:

Метильные группы, присоединенные к стероидному циклу в положении 10 и 13, называются ангулярными. Радикал R и атомы водорода (в положении 8, 9, 14) ориентированы в пространстве в цис- или транс-­положении. Условно принято считать, что ангулярные метильные группы расположены над плоскостью чер­тежа (это обозначают сплошной линией). Если другие заместители находятся в цис-положении, т. е. в одной плоскости с ангулярными группами (β-конфигурация), то их также обозначают сплошной линией, а если в транс-положении (α-конфигурация), то пунктирной линией.

К числу производных прегнана относятся кортикостероиды и гестагенные гормоны, производными анд­ростана являются андрогенные гормоны, а эстрана — эстрогенные гормоны.

Эстрогены.

Эстрогенные половые гормоны регулируют половую функцию жен­ского организма. Они вырабатываются в женских половых железах (яичниках) в виде двух типов гормонов: фолликулярных, или эстрогенных, гормонов (в созревающих фолликулах) и гестагенных, или лутоидных, гормонов (гормон желтого тела). Эти гормоны различаются между собой как по физиологическому действию, так и по химическому строению, но и те и другие одинаково необходимы для нормального развития жен­ского организма. Эстрогенные гормоны являются производными угле­водорода эстрана.

Основным источником их биосинтеза является холестерин.

Эстрогенные гормоны содержатся (в виде эфиров) в цветках и плодах высших растений (ивы, пшеницы), в моче беременных женщин, в моче жеребцов и беременных кобыл. Содержание эстрона в моче жеребцов и беременных кобыл 10-25 мг в 1 л. Это позволяет использовать мочу в качестве источника получения эстрогенных гормонов. Эфиры эстрогенов, содержащиеся в моче, гидролизуют соляной кислотой, а затем свободные эстрогены извлекают органическими растворителями. При дальнейшей очистке используют спо­собность эстрогенов растворяться в щелочах с образованием фенолятов (феноксидов).

В течение длительного времени в медицине использовался естественный гормон эстрон (фолликулин) в виде масляных растворов. Эстрадиол обладает вдвое большей активностью, но из-за быстрой инактивации он не применялся. Впоследствии было показано, что эфиры эстрадиола — более устойчивые вещества, чем эс­трон. Кроме того, они обладают пролонгированным действием.

Синтез эстрона был осуществлен В.Джонсоном. предложенный им метод наиболее прост, стереоспецифичен и изящен:

Поскольку эстрогенные гормоны малоустойчивы в качестве лекарственных препаратов используются почти исключительно их полусинтетические производные. Из полусинтетических аналогов эстрадиола в качестве лекарственных веществ применяют этинил-эстрадиол, местранол и эстрадиола дипропионат.

Этинилэстрадиол – Aethinyloestradiolum

17-α-этинидэстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17β

Свойства. От белого с кремоватым оттенком до светло-кремового цвета мелкокристаллический порошок. Т.пл. 181-186 °C. Удельное вращение от –27 до -31° (0,4%-ный раствор в пиридине). Практически нерастворим в воде, умеренно в хлороформе, медленно растворим в растительных маслах.

Получение. Синтез этинилэстрадиола осуществляют действием ацетилена на эстрон:

Подлинность. 1.ИК спектр в области от 4000 до 200 см-1 в вазелиновом масле. 2.УФ спектр в смеси этанола и гидроксида натрия 0,005% раствор имеет максимумы поглощения при 241 и 299 нм и минимумы при 226 и 271 нм. 3.ВЭЖХ. 4.ТСХ.

Химические методы:

5.Цветная реакция с концентрированной серной кислотой. В присутствии этинилэстрадиола раствор приобретает оранжево-красную окраску с желто-зеленой флуоресценцией. После добавления к раствору воды окраска изменяется до фиолетовой и выпадает фиолетовый осадок. 6.Наличие фенольного гидроксила позволяет получать сложные эфиры, например с бензоилхлоридом, которые имеют четкую температуру плавления 199-202 °C.

Примеси. Примеси определяются методом ТСХ. По действующей ФС определяется только суммарное количество примесей – не более 1%.

Количественное определение.

1.Используется свойство производных ацетилена образовывать соли с серебром. Этинилэстрадиол количественно определяют методом косвенной нейтрализации так же, как норэтистерон. В качестве растворителя используют очищенный от перекисных соединений тетрагидрофуран. Выделив­шуюся после добавления нитрата серебра азотную кислоту титруют 0,1 М раствором гидроксида натрия потенциометрическим методом со стеклянным индикаторным электродом. Этинилэстрадиол образует с нитратом серебра двойную соль, которая состоит из серебряной соли этинилэстрадиола и шести молекул нитрата серебра:

2.По МФ этинилэстрадиол определяют спектрофотометрически в среде безводного этанола при 281 нм.

3. Фотоколориметрическая методика определения этинилэстрадиола основа на на использовании диазореактива (смесь сульфаниловой кислоты, нитрита натрия и хлороводородной кисло­ты). В щелочной среде образуется окрашенное бисазосоединение:

4.ВЭЖХ.

Форма выпуска. Таблетки 0,00001 и 0,00005 г; таблетки форте по 0,05 г. Входит в состав противозачаточных средств ноновлон, овидон и др. Известны инъекционные формы.

Применение. Онкологические заболевания, эндокринное бесплодие и др.

Хранение.Список Б.

Местранол – Mestranolum

17-α-этинилэстратриен-1,3,5 (10)-диола-3,17β-3 метиловый эфир

Свойства. Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок. Т.пл.149-154°C. Удельное вращение от +2 до + 8° (2%-ный раствор в хлороформе).

Получение. Метилированием эстрона различными метилирующими агентами (диазометан, метанол с серной кислотой) и последующим ацетилинированием с аммиаком.

Подлинность. 1.ИК спектр в вазелиновом масле в диапазоне от 4000 до 200 см-1. 2.УФ спектр 0,005% раствор в этаноле или метаноле имеет максимум при 279 нм и показатель поглощения от 59 до 64. 3.ТСХ. 4.ВЭЖХ.

Химические реакции. 5.Взаимодействие с концентрированной серной кислотой образуется кроваво-красное окрашивание с желто-зеленой флуоресценцией.

Примеси. Примеси определяются методом ТСХ суммарно не более 2% без идентификации отдельн6ых примесей.

Количественное определение.

Производят аналогично этинилэстрадиолу.

Формы выпуска. Таблетки по 0,05 и 0,08 г. Входит в состав противозачаточного препарата инфекундин. Применение. Гормональная терапия. Хранение. Список Б.

Эстрадиола дипропионат – Oestradiolum dipropionicum

Эстратриен-1.3,5(10)-диола-3,17β дипропионат

Свойства. Белый кристаллический порошок без запаха. Т.пл. 104-108°C. Удельное вращение от +37 до +41° (1%-ный раствор в диоксане). Умеренно растворим в маслах.

Получение.

Синтез эстрадиола дипропионата осуществляют из эстрона путем гидрирования 17 кетогруппы до эстрадиола с последующим ацилированием 3- и 17β-оксигрупп:

Подлинность. 1.ИК спектр в вазелиновом масле. 2.УФ спектр 0,01% раствор в этаноле имеет максимумы 269 и 276 нм. 3.ТСХ. 4.ВЭЖХ.

Химические методы. 5.При добавлении к препарату колнцен6трированной серной кислоты при нагревании появляется бурое окрашивание с характерной зеленоватой флуоресценцией. Если данную смесь разбавить водой появляется розовое окрашивание. 6.Под действием концен6трированных кислот при нагревании отщепляются две молекулы пропионовой кислоты. Нагревание смеси с прибавлением этилового спирта дает эфир с характерным запахом.

Примеси. ТСХ не более 2%.

Количественное определение.

1.ВЭЖХ. 2.Реакция щелочного гидролиза точно отмеренным количеством 0,1 М спиртового раствора гидроксида калия. Избыток титруют 0,1 М раствором соляной кислоты, индикатор фенолфталеин.

Формы выпуска. 0.1% раствор в масле. Применение.Внутримышечно. препарат имеет пролонгированное действие. Хранение. Список Б.

Синтетичексие аналоги эстрогенов нестероидной структуры.

Вещества, обладающие эстрогенной активностью, были обнаружены не только среди стероидных, но и в ряду ароматических соединений, в частности, производных фенантрена, дифенильных производных и других. Предполагают, что эстрогенное действие зависит от наличия ароматических ядер в молекуле. Важная роль принадлежит гидроксильным и кетонным группам, способным образовывать водородные связи и взаимодейст­вовать в организме с белками.

Большим преимуществом синтетических эстрогенов является доступность их синтеза ввиду несложно­сти химической структуры. В медицинской практике применяют производные дифенилэтана и производные стильбена:

К производным дифенилэтана можно отнести гексэстрол (синэстрол), а к производным стильбена — диэтилстильбэстрол. В молекулах синтетических эстрогенов содержатся оксифенильные радикалы, которые присоединены в п-положении к цепи из шести углеродных атомов. Поэтому их можно рассма-тривать как производные гексана (гексэстрол) и гексена-3 (диэтил-стильбэстрол).

Для проявления эстрогенного действия имеет значение расстояние между функциональными группами в молекуле. Установлено, что расстояние между гидроксильньши группами (в положении 3 и 17) у эстрадиола равно 1,1 нм, у мезо-формы гексэстрола 1,2 нм, у транс-изомера диэтилстильбэстрола 1,22 нм. В то же время цис-изомер диэтилстильбэстрола, у которого расстояние между гидроксилами 0,75 нм, физиологически неак­тивен. Образование простых и сложных эфиров не снижает активности эстрогенов, но увеличивает продолжи­тельность действия.

Синестрол – Гексэстрол – Synoestrolum

мезо-3.4-бис-(п-оксифенил)-гексан

Свойства. Белый или белый со слабым желтоватым оттенком порошок без запаха. Т.пл. 184-187°C. Практически нерастворим в воде, легко растворим в этаноле и эфире, мало растворим в хлороформе.

Получение. Синтез гексэстрола (синэстрола) впервые был осуществлен в 1937 г О. Ю. Магидсоном с сотр. (ВНИХФИ) из анетола, содержащегося в анисовом эфирном масле. Анетол подвергают действию бромоводородом:

Затем при взаимодействии анетолгидробромида и фенилмагнийбромида получают диметиловый эфир гексэстрола, который деметилируют:

Ввиду наличия двух асимметрических углеродных атомов гексэстрол может существовать в виде двух оптически деятельных d– и l-изомеров и мезо-изомера. Характерно, что d–изомер обладает в 500 раз, а l-изомер в 5000 раз меньшей активностью, чем мезо-изомер. Последний применяют в медицинской практике.

Подлинность.

1. ИК спектроскопия в таблетке с Квг.
2. УФ спектроскопия. Раствор в этаноле 0,005% имеют максимум поглощения при 280 нм.
3. ВЭЖХ
4. ТСХ.

Химические реакции.

5.При действии концен6трированной серной кислоты на хлороформный раствор гексэстрола (в присутствии формалина) слой хлороформа окрашивается в вишнево-красный цвет.

6.Гексэстролможно обнаружить по образованию бромпроизводных. При действии бромной водой на его раствор в ледяной уксусной кислоте выделяется осадок тетрабромгексэстрола желтого цвета:

7.Наличие незамещенных фенольных гидроксилов можно обнаружить с помощью хлорида железа (зеленый цвет переходящий в желтый).

8. Идентифицировать гексэстрол можно используя реакцию нитрования. После добавления азотной кисло­ты и нагревания на водяной бане постепенно появляется жёлтое окрашивание:

Посторонние примеси. Метод ТСХ.

Количественное определение. 1.ВЭЖХ. 2.УФ спектрофотометрия. 3. Количественное определение гексэстрола основано на получении сложных эфи­ров (диацетильных производных) при нагревании с точно отмеренным количеством уксусного ангидрида (в присутствии пиридина). Избыток уксусного ангидрида, превратившийся в уксусную кислоту, оттитровывают 0,5 М раствором гидроксида натрия (индикатор фенолфталеин). Параллельно выполняют контрольный опыт с тем же количеством уксусного ангидрида.

Химизм этого процесса при определении гексэстрола:

4. Гексэстрол можно идентифицировать и фотометрировать по реакции азосочетания с диазотированной сульфаниловой кислотой. Образуется азокраситель за счет наличия в молекулах фенольных гидроксилов:

Формы выпуска. Таблетки 1 мг, масляные растворы внутримышечно 0,1% и 2-3%.

Применение. Гормонотерапия и онкология.

Хранение. Список Б.

Диэтилстильбэстрол – Diaethylstilboestrolum

транс-3.4-бис-(п-оксифенил)-гексен-3

Свойства. Белый кристаллический порошок без запаха. Т.пл. 168-174°C. Практически нерастворим в воде, легко растворим в этаноле и эфире. Мало растворим в масле.

Получение. Получают тремя методами: из анетола, дезоксианизоина и п-гидроксипропиофенона:

Подлинность. 1.ИК спектр диэтилстильбэстрола в таблетках с КВг. 2.УФ спектрофотометрия 0,001% раствора в этаноле имеет максимум поглощения при 242 нм и плечо от 276 до 280 нм. В щелочной среде в 0,1 М растворе гидроксида натрия 0,0006% раствор диэтилстильбэстрола имеет максимум при 262 нм. 3.ТСХ. 4.ВЭЖХ.

Химические реакции. 5.Раствор в концентрированной серной кислоте диэтилстильбэстрола имеет ярко-оранжевое окрашивание, постепенно исчезающее при разбавлении водой. 6.Нагревание диэтилстильбэстрола с уксусной кислотой и ванилином с последующим добавлением соляной кислоты, кипячением и добавлением хлорамина ( после охлаждения) приводит к возникновению синего окрашивания. 7.Диэтилстильбэстрол при действии на него бромной водой в ледяной уксусной кислоте дает при нагревании изумрудно-зеленое окрашивание. 8.Раствор диэтилстильбэстрола в ледяной уксусной кислоте после добавления фосфорной кислоты и нагревании на водяной бане приобретает интенсивное желтое окрашивание, которое почти исчезает при разбавлении ледяной уксусной кислотой.

Посторонние примеси определяют ТСХ.

Количественное определение. 1.ВЭЖХ. 2.УФ спектрофотометрия. 3.Аналогично гексэстролу с уксусным ангидридом. 4.фотометрическое определение азокрасителя аналогично гексэстролу, в том числе и в таблетках по В.Г.Беликову.

Форма выпуска. Таблетки 0,025 г. Применение. Онкологические заболевания.

Синтетические антиэстрогенные средства.

К числу производных стильбена могут быть отнесены п-дифенил-1-бутенил производные, представите­лем которых является тамоксифена цитрат – один из основных современных антиэстро­генов. Антиэстрогенный эффект обусловлен конкурентным антагонизмом подобных соединений с эстрогена­ми. Антиэстрогены получили распространение как противоопухолевые средства.

Основой химического строения тамоксифена является (как и у синтетических эстрогенов) стильбен, к которому присоединён этильный радикал и феноксидиметилэтиламин:

Препарат связывается с белковыми рецепторами эстрадиола, понижая их концентрацию в цитоплазме, тормозя деление опухолевых клеток:

Тамоксифена цитрат-Tamoxifen citrate

Свойства. Белый или почти белый кристаллический порошок. Т.разл. 142-145°C. Практически нерастворим в воде (легко в горячей воде), растворим в метаноле и очень мало в этаноле, хлороформе, ацетоне.

Получение. Получают через магнийорганичексие соединения по Гриньяру.

Далее взаимодействуя с диметиламиноэтидхлоридом дает смесь цис-и транс-изомеров тамоксифена, которые разделяются перекристаллизацией из петролейного эфира.

Второй метод синтеза включает взаимодействие с магнийорганическим соединений фенольного производного.

Тамоксифена цитрат может существовать в виде фармакологически активного Z-изомера и неактивного Е-изомера. Они содержатся в тамоксифене в разных соотношениях, имеют различные площади пиков на ВЭЖХ и отличающиеся величины удельных показателей поглощения.

Подлинность. 1.ИК спектр. Подлинность тамоксифена цитрата устанавливают по двум ИК-спектрам, которые снимают в области от 4000 до 1600 см-1 и от 1600 до 400 см-1. Полосы поглощения в обеих областях должны полностью совпадать с прилагаемыми к ФС рисунками спектров по поглощению и интенсивности. 2.УФ спектрофотолметрия. УФ-спектр раствора тамоксифена цитрата в этаноле, содержащем хлороводородную кислоту, должен иметь максимумы поглощения при 237 и 277 нм. 3.ТСХ.

Химические реакции. 4. Для испытания на подлинность используют реакцию взаимодействия с пиридином и уксусным ангидри­дом; появляющееся жёлтое окрашивание после нагревания на водяной бане переходит в красное.

Посторонние примеси. Методом ВЭЖХ устанавливают наличие Е-изомера (не более 1%). ТСХ определяют другие примеси.

Количественное определение. 1.ВЭЖХ 2.Количественное определение тамоксифена цитрата выполняют методом неводного титрования в среде ледяной уксусной кислоты. Титруют 0,1М раствором хлорной кислоты (индикатор кристаллический фиолето­вый). В тех же условиях, но используя индикатор 1 -нафтолбензеин, определяют количественное содержание по МФ. Известен также способ определения точки эквивалентности потенциометрическим методом с использова­нием стеклянного индикаторного электрода. 3. Для количественного определения тамоксифена цитрата спектрофотометрическим методом использова­на цветная реакция с концентрированной серной кислотой, в результате которой образуется комплексное со­единение желтого цвета, имеющее максимум поглощения при 440 нм.

Форма выпуска. Таблетки 0,01 г; 0,02 г; таблетки Нолвадекс и Нолвадекс-форте. Применение. Антиэстрогенное и противораковое действие. Рак почки, меланома, молочной железы. Хранение. Список Б.

Известные препараты

Проверенными в спортивных кругах препаратами являются:

• Гидрокортизон;
• Дексаметазон;
• Преднизон;
• Эстриол;
• Преднизолон.

Перед применением этих препаратов стоит проконсультироваться с врачом.

Побочные эффекты

Стероидные гормоны (в особенности андроген) также могут оказывать негативное действие на организм:

• подавление выработки собственного тестостерона;
• повреждение тканей печени;
• развитие ;
• акне (угри);
• увеличение уровня холестерина в крови;
• проблемы с сердечно-сосудистой системой;
• повышение артериального давления;
• проблемы с почками;
• психические расстройства;
• остановка роста;
• гипертрофия простаты;
• бесплодие;
• образование тромбов.

Применение стероидов требует предельного внимания и щепетильности от человека. Стероидные гормоны всестороннее влияют на организм человека. Не стоит применять непроверенные гормональные средства без консультации специалиста.

СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ

группа физиологически активных веществ стероидной природы (половые гормоны, прогестины, кортикостероиды, экдизоны), регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека. У позвоночных С. г. синтезируются из холестерина в коре надпочечников, клетках Лейдига семенников, в фолликулах и жёлтом теле яичников, а также в плаценте. Гормональная форма витамина D3 достраивается из экзогенного витамина в печени и почках. Характерная особенность синтеза С. г.- ряд последовательно протекающих процессов гидроксилирования молекул стероидов, происходящих в митохондриях и микросомах. Эти процессы осуществляются спец. ферментами клеток из класса гидролаз или оксидаз смешанного типа. С. г. содержатся в составе липидных капель в цитоплазме в свободном виде. В связи с высокой липофильностью стероидов С. г. относительно свободно диффундируют через плазматич. мембраны в кровь (не накапливаясь в продуцирующих клетках), а затем проникают в клетки-мишени. О механизме действия С. г. (см. ГОРМОНЫ).

.(Источник: «Биологический энциклопедический словарь.» Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Бабаев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — 2-е изд., исправл. — М.: Сов. Энциклопедия, 1986.)

Смотреть что такое «СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ» в других словарях:

Стероидные гормоны группа физиологически активных веществ (половые гормоны, кортикостероиды и др.), регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека. У позвоночных стероидные гормоны синтезируются из холестерина в коре… … Википедия

Группа физиологически активных в в стероидной природы. По хим. строению и биол. действию разделяются на С 21 стероиды, обладающие скелетом прегнана (гестагены и кортикоиды),С 19 стероиды со скелетом андростана (андрогепы) и С 18 стероиды со… … Химическая энциклопедия

Стероидные гормоны

— группа физиологически активных веществ (половые гормоны, кортикостероиды и др.), регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека. У позвоночных С.г. синтезируются из холестерина в коре надпочечников, клетках Лейдига семенников, в… … Словарь по психогенетике

— (др. греч. ὁρμάω возбуждаю, побуждаю) биологически активные вещества органической природы, вырабатывающиеся в специализированных клетках желёз внутренней секреции, поступающие в кровь и оказывающие регулирующее влияние на обмен… … Википедия

Ов; мн. (ед. гормон, а; м.). [от греч. hormaō двигаю, возбуждаю]. 1. Физиол. Биологически активные вещества, вырабатываемые в организме и влияющие на все жизненно важные процессы. Г. гипофиза. Половые г. 2. Синтетические препараты, оказывающие… … Энциклопедический словарь

Представлены двумя различными классами биологически активных веществ: йодтиронинами и полипептидным гормоном кальцитонином. Эти классы веществ выполняют разные физиологические функции: йодтиронины регулируют состояние основного обмена, а… … Википедия

Г. это хим. вещества, синтезируемые и секретируемые эндокринными железами. Г. доставляются к органам мишеням, деятельность к рых они регулируют, по кровеносному руслу вместе с кровью. Они выполняют функцию передачи информ. внутри организма,… … Психологическая энциклопедия

— (от греч. hormao привожу в движение, побуждаю), биологически активные вещества, выделяемые железами внутр. секреции или скоплениями специа лизир. клеток организма и оказывающие целенаправленное действие на др. органы и ткани. Термин «Г.»… … Биологический энциклопедический словарь

гормоны

— * гармоны * hormones высокоспецифичные биологически активные органические вещества, являющиеся регуляторами важнейших жизненных процессов. Г. вырабатываются в организме высокоспециализированными клетками или органами (эндокринными железами, или… … Генетика. Энциклопедический словарь

Животных (от греч. hormao привожу в движение, побуждаю), в ва, вырабатываемые специализиров. клетками и железами внутр. секреции и регулирующие обмен в в отдельных органов и всего организма в целом. Для всех Г. характерна большая специфичность… … Химическая энциклопедия

Книги

• Фармацевтическая биотехнология. Руководство к практическим занятиям , Орехов С.Н.. В учебном пособии представлены сведения о современных методах получения медицинских препаратов в условиях промышленного биофармацевтического производства. Наибольшее внимание уделено…

Биосинтез стероидных гормонов идет из холестерина. Холестерин синтезируется из ацетил-КоА.

Большая часть холестерина в эндокринных клетках содержится в составе липидных капель, локализированных в цитоплазме, в форме эфиров с жирными кислотами.

Этапы синтеза стероидных гормонов.

1. Вначале происходит освобождение холестерина из липидных капель и переход его в митохондрии, где неэстерифицированный холестерин образует комплексы с белками внутренней митохондриальной ммбраны.
2. Образование ключевого предшественника гормонов – прегненолона, покидающего митохондрии.
3. Образование прогестерона. Процесс идет в микросомах клетки.

Из прогестерона образуются 2 ветви: кортикостероиды и андрогены. Кортикостероиды дают минералокортикоиды и глюкокортикоиды, а андрогены дают начало эстрогенам.

Транспорт гормонов.

Гормоны циркулируют в крови в нескольких формах:

1. В свободном виде (в виде водного раствора)
2. В форме комплексов со специфическими белками плазмы
3. В форме неспецифических комплексов с плазменными белками
4. В форме неспецифических комплексов с форменными элементами крови.

Этот механизм связывания гормонов обеспечивает стабильный уровень гормонов и механизм депонирования гормонов, что ограничивает поступление гормонов из крови в ткани.

Специфические транспортные белки плазмы крови.

1. Транскортин, или кортикостероидсвязывающий глобулин (КСГ).
2. Секс-стероидсвязывающий глобулин (ССГ).
3. Тироксинсвязывающий глобулин (ТСГ).
4. Инсулинсвязывающий белок.

Неспецифические белки.

1. Орозомукоид – связывает различные стероидные гормоны.
2. Сывороточный альбумин – различные гормоны.
3. Трансферин
4. Трипсин
5. -глобулины

Физиологическая роль связывания гормонов в крови.

Комплексирование гормонов с белками крови, и прежде всего специфическими, играет буферно-резервирующую роль по отношению к гормонам, регулируя поступление их из крови в ткани.

Особое значение приобретает специфическое связывание гормонов при беременности, когда концентрация гормонов увеличивается в несколько раз. В этих условиях связывание гормонов выполняет защитную функцию, предохраняя организм матери и плода от избытка гормонов и поддерживая оптимальный гормональный баланс в системе мать-плод. Белки, связывающие гормоны, ограничивают движение гормонов через плаценту.

Предполагается, что некоторые формы патологии эндокринной системы могут быть первично обусловлены нарушениями в связывании гормонов специфическими транспортными белками. Некоторые формы гиперкортицизма (избыток свободных глюкокортикоидов вследствие пониженной концентрации транскортина), диабета (повышенное связывание инсулина специфическими белками).

Периферический метаболизм гормонов.

Примеры активации: Превращение эстрона в эстрадиол

Тироксина в трийодтиронин,

Ангиотензина I в ангиотензин II .

Примеры реактивации: Переход кортизона в кортизол,

Восстановление структуры тестостерона в эстрадиол.

Виды метаболизма:

1. Возможен катаболизм гормонов, их инактивация.
2. Реактивация – Щитовидная железа вырабатывает тетраиодтиронин (тироксин), который теряя йод превращается в трийодтиронин, концентрация которого в кровотоке меньше, но биологическая активность больше.
3. Возникновение молекул с иной гормональной активностью. Андрогены могут превращаться в эстрогены.
4. Активация – ангиотензин I в ангиотензин II

Метаболизм стероидных гормонов.

Протекает без расщепления стероидного скелета и сводится к восстановлению двойной связи в кольце А; окисления – восстановления кислородных групп; гидроксилирования углеродных атомов.

Метаболизм андрогенов.

Для метаболизма секретируемых андрогенов характерна серия реакций активации на периферии. В основе активации лежат реакции восстановления, гидроксилирования.

Метаболизм эстрогенов.

Метаболизм сводится к реакциям гидроксилирования, метилирования углеродных атомов, окислению и восстановлению кислородной функции у 17С.

Пути экскреции гормонов и их метаболитов.

Небольшая доля гормонов экскретируется в неизменном виде. Плохо растворимые в воде метаболиты стероидных гормонов экскретируются в форме глюкуронидов, сульфатов и других эфиров, обладающих высокой водорастворимостью.

Метаболиты аминокислотных гормонов хорошо растворимы в воде и экскретируются главным образом в свободном виде и лишь небольшая часть выделяется в составе парных соединений с кислотами.

Метаболиты белково-пептидных гормонов выводятся преимущественно в форме свободных аминокислот, их солей и небольших пептидов.

Гормональные метаболиты экскретируются с мочой и желчью. Некоторая часть метаболитов выводится из организма с потом и слюной.

Большинство гормонов и их метаболитов выводится из организма почти полностью через 48-72 часа, причем 80-90% попавшего в кровь гормоны выводится уже в первые сутки. Исключение составляют тиреоидные гормоны, аккумулируемые в организме в течение ряда суток в форме тироксина.

Человек относится к биологическому виду, поэтому он подчиняется тем же закономерностям, что и другие представители животного царства. Это справедливо в отношении не только процессов, происходящих в наших клетках, тканях и органах, но и нашего поведения – как индивидуального, так и социального. Его изучают не только биологи и медики, но и социологи, и психологи, а также представители других гуманитарных дисциплин. На обширнейшем материале, подтверждая его примерами из медицины, истории, литературы и живописи, автор анализирует вопросы, находящиеся на стыке биологии, эндокринологии и психологии, и показывает, что в основе поведения человека лежат биологические механизмы, в том числе гормональные. В книге рассматриваются такие темы, как стресс, депрессия, ритмы жизнедеятельности, психологические типы и половые различия, гормоны и обоняние в социальном поведении, питание и психика, гомосексуализм, виды родительского поведения и т. д. Благодаря богатому иллюстративному материалу, умению автора просто говорить о сложных вещах и его юмору книга читается с неослабевающим интересом.

Книга «Стой, кто ведет? Биология поведения человека и других зверей» награждена премией «Просветитель» в номинации «Естественные и точные науки».

Что такое стероиды

Стероиды имеют разное происхождение: естественное (животное, растительное) и искусственное. Применяются в медицине и в спорте.

1

Классификация стероидов построена на основе их строения и происхождения:

• стерины – это стероидные спирты, к которым относят холестерин, эргостерин, стигмастерин;
• стероидные гормоны;
• желчные кислоты образуются в печени при переработке холестерина, они обеспечивают переваривание липидов;
• алкалоиды, сердечные гликозиды, сапонины и др.

2

Стероидные гормоны способны вызывать генетические изменения в клетке. За счет этого они регулируют обмен веществ, функции роста и репродукции организма животных и человека. Стероидные гормоны имеют природное происхождение, их синтез происходит из холестерина. К стероидным гормонам относят кортизол, прогестерон, тестостерон, кальцитриол, альдостерон, эстрадиол.

3

Среди спортсменов и медиков стероидами называют синтетические гормоны. Стероиды – это производные от стероидных гормонов. Они созданы искусственно, но имеют максимально приближенное к естественному строение. За основу стероидов берут один из стероидных гормонов и вносят изменения в структуру его молекулы. Более развернутое название – анаболические андрогенные стероиды. Их основное назначение – ускорение процессов, связанных с синтезом сложных молекул из более простых, например, нуклеиновых кислот, с чем связано накопление энергии.

4

Стероиды оказывают большое влияние на организм, поэтому их используют в медицине для восстановления организма после тяжелых заболеваний и в спорте в качестве допинга, чтобы:

• повысить аппетит;
• ускорить регенерацию организма;
• способствовать увеличению массы тела, за счет чего происходит снижение уровня жировых отложений по отношению к общей массе тела;
• кальций и фосфор лучше накапливаются в костях и зубах;
• увеличить работоспособность и выносливость;
• улучшается наполненность сосудов кровью и деятельность головного мозга;
• снижается чувство страха, повышается самоуверенность и коммуникативные способности.

5

Стероиды запрещены к применению в спортивных соревнованиях и в процессе подготовки к ним, они часто используются в бодибилдинге за счет повышения строительных способностей организма. Помимо положительного эффекта, применение стероидов приводит и к нежелательным последствиям, например:

• возникновение угревой сыпи;
• повышенная раздражительность и частые перепады настроения, депрессия;
• гипертония;
• атеросклероз за счет повышения уровня холестерина;
• отрицательное влияние на печень, миокард;
• импотенция, снижение выработки спермы, бесплодие, атрофия яичек;
• накопление излишней жидкости;
• увеличение грудных желез у мужчин и др.

Побочные эффекты проявляются в том случае, если происходит нарушение дозировки препарата. Если не допускать злоупотребление, то обратить негативные последствия можно. Перед началом курса проконсультируйтесь с врачом и тщательно изучите инструкцию.